((Z)-1-Bromo-hex-1-enyl)-trimethyl-silane | 66270-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((Z)-1-Bromo-hex-1-enyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(Z)-1-bromohex-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 66270-70-0
• 化学式: C₉H₁₉BrSi
• 分子量: 235.239
• InChiKey: GSMPKAWEBLSHMO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-1-Bromo-hex-1-enyl)-trimethyl-silane 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FISHER, R. P.;ON, H. P.;SNOW, J. T.;ZWEIFEL, G., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 2, 127-129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 生成 ((Z)-1-Bromo-hex-1-enyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; LEWIS W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 14, 2739-2744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 1,1-Dihalo-1-alkenes
  作者：Richard P. Fisher、Harry P. On、John T. Snow、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1982-29712

  日期：——
• Diastereoselective addition of lower order vinylcuprates to (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Peter Metz、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81551-9

  日期：1993.1

  Highly syn or anti selective addition of lower order lithium vinylcuprates generated from alkenyl bromides 1 to (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (2) can be achieved, respectively, depending on the substitution pattern of the vinyl moiety and the solvent. Alpha-Trimethylsilyl substituted vinylcuprates possessing an alkyl substituent Z to copper react with excellent syn selectivity in ether whereas a highly anti selective addition is observed for cuprates bearing a hydrogen atom Z or alpha to the metal in THF. A model is proposed to rationalize these complementary selectivities.
• Stereoselective trisubstituted olefin synthesis via vinylsilanes
  作者：R. Bryan Miller、Glenn McGarvey

  DOI：10.1021/jo00393a035

  日期：1979.12