(2S,3R,6S,8aR)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 618457-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,8aR)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R,6S,8aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxo-2-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 618457-48-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 450.515
• InChiKey: SGBBZKDCEMTYCY-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8aR)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴化硼 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[((2S,3R,6S,8aR)-6-{2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of individual isomers of Leu-enkephalin analogues containing substituted β-turn bicyclic dipeptide mimetics

  摘要：

  我们立体选择性地合成了新型受限δ-匝二肽模拟物--8-苯基噻吩多嗪酮氨基酸 3，并将其加入到亮啡肽中作为二肽 GlyâPhe 的替代物，从而得到了四种不同异构体的亮啡肽类似物 6。

  DOI：

  10.1039/b302235h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Amino-3-mercapto-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 苄基三甲基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S,8aR)-6-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-oxo-2-phenyl-hexahydro-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of individual isomers of Leu-enkephalin analogues containing substituted β-turn bicyclic dipeptide mimetics

  摘要：

  我们立体选择性地合成了新型受限δ-匝二肽模拟物--8-苯基噻吩多嗪酮氨基酸 3，并将其加入到亮啡肽中作为二肽 GlyâPhe 的替代物，从而得到了四种不同异构体的亮啡肽类似物 6。

  DOI：

  10.1039/b302235h

文献信息

• Stereoselective synthesis of individual isomers of Leu-enkephalin analogues containing substituted β-turn bicyclic dipeptide mimetics
  作者：Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Peg Davis、Wei Wang、Jinfa Ying、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1039/b302235h

  日期：——

  Novel constrained β-turn dipeptide mimetics, 8-phenyl thiaindolizidinone amino acids 3, have been synthesized stereoselectively and incorporated into Leu-enkephalin peptides as a replacement of dipeptide Gly–Phe to afford four individual isomers of Leu-enkephalin analogues 6.

  我们立体选择性地合成了新型受限δ-匝二肽模拟物--8-苯基噻吩多嗪酮氨基酸 3，并将其加入到亮啡肽中作为二肽 GlyâPhe 的替代物，从而得到了四种不同异构体的亮啡肽类似物 6。