methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 61893-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 61893-77-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: DIVWOFULYRAZJJ-XKAOHCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些2-和4-O-triflylglycopyranosides与MeLi，t-BuOK和吡啶的反应。

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00291-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机官能团的设计和反应性-咪唑-1-磺酸盐（亚酰胺基）的制备和亲核取代反应

  摘要：

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00586-8

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups: imidazolylsulfonate (imidazylate) - au efficient and versatile leaving group
  作者：Stephen Hanessian、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81963-8

  日期：1981.1

  The preparation and reactivity of the novel imidazolylsulfonate group is described.

  描述了新型咪唑基磺酸盐基团的制备和反应性。