4-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-yl-benzaldehyde | 241156-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-yl-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]benzaldehyde；4-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 241156-86-5
• 化学式: C₁₃H₈OS₄
• 分子量: 308.47
• InChiKey: YGAIBERIAIXYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-yl-benzaldehyde 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Tetrathiafulvalene nitronyl nitroxide
  参考文献：
  名称：

  新型自旋极化TTF供体提供基态三重态阳离子双自由基

  摘要：

  “自旋极化”供体的概念已成功扩展到基于TTF的供体自由基。制备了一系列带有苯基硝酰基硝基氮氧基团的TTF衍生物，结果证明它们通过单电子氧化提供了基态三重态阳离子双自由基。这种“自旋极化” TTF供体有望成为有机导电铁磁体的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00925-9
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到4-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4-yl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型自旋极化TTF供体提供基态三重态阳离子双自由基

  摘要：

  “自旋极化”供体的概念已成功扩展到基于TTF的供体自由基。制备了一系列带有苯基硝酰基硝基氮氧基团的TTF衍生物，结果证明它们通过单电子氧化提供了基态三重态阳离子双自由基。这种“自旋极化” TTF供体有望成为有机导电铁磁体的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00925-9

文献信息

• Synthesis and characterization of TTF-type precursors for the construction of conducting and magnetic molecular materials
  作者：S. Bouguessa、A.K. Gouasmia、S. Golhen、L. Ouahab、J.M. Fabre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.067

  日期：2003.12

  New TTF precursors for the construction of conducting and magnetic materials have been synthesized by using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a mono- or a bis(trialkylstannyl)tetrathiafulvalene and a series of heteroaryl halides. The redox potential and some crystallographic data of these new building blocks are presented and discussed.

  通过使用单或双（三烷基锡烷基）四硫富瓦烯与一系列杂芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联反应，已经合成了用于导电和磁性材料构造的新型TTF前体。介绍并讨论了这些新构件的氧化还原电势和一些晶体学数据。
• Stacking of hydrazone-bridged linear tetrathiafulvalene radical cations
  作者：Yun-Chang Zhang、Yaming Zhou、Zhan-Ting Li、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.032

  日期：2015.1

  Four compounds M1, M2, M3, M4, and one polymer P1 containing tetrathiafulvalene (TTF) units have been synthesized by the condensation of TTF-derived aldehyde and acylhydrazine precursors. UV-vis absorption and electron paramagnetic resonance spectroscopy as well as scanning electron microscopy reveal that the TTF+ stacking of the polymer is considerably enhanced compared to that of the shorter compounds in polar solvents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel spin-polarized TTF donors affording ground state triplet cation diradicals
  作者：Jotaro Nakazaki、Michio M. Matsushita、Akira Izuoka、Tadashi Sugawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00925-9

  日期：1999.7

  “spin-polarized” donor was successfully extended to TTF-based donor radicals. A series of TTF derivatives carrying a phenyl nitronyl nitroxide group were prepared, and they turned out to afford ground state triplet cation diradicals through one-electron oxidation. Such “spin-polarized” TTF donors are expected to become building blocks for organic conducting ferromagnets.

  “自旋极化”供体的概念已成功扩展到基于TTF的供体自由基。制备了一系列带有苯基硝酰基硝基氮氧基团的TTF衍生物，结果证明它们通过单电子氧化提供了基态三重态阳离子双自由基。这种“自旋极化” TTF供体有望成为有机导电铁磁体的基础。
• Role of the Open-Shell Character on the Pressure-Induced Conductivity of an Organic Donor-Acceptor Radical Dyad
  作者：Manuel Souto、Maria Chiara Gullo、HengBo Cui、Nicola Casati、Fabio Montisci、Harald O. Jeschke、Roser Valentí、Imma Ratera、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201800881

  日期：2018.4.11

  electronic properties, and crystal structure of this neutral radical TTF‐Ph‐PTM derivative (1) are reported and implications of its crystalline structure on its electrical properties are discussed. On the other hand, the non‐radical derivative (2), which is isostructural with the radical 1, shows an insulating behavior at all measured pressures. The different electronic structures of these two isostructural

  基于中性有机基团的单组分导体受到了广泛的关注，因为未配对的电子可以在不需要先前的掺杂过程的情况下充当电荷载流子。尽管这些系统大多数都是基于离域的平面自由基，但在此我们提出了一个基于四硫富瓦烯（TTF）部分的非平面和自旋局部自由基，该自由基通过共轭桥与全氯三苯甲基（PTM）自由基连接，在应用时表现出半导体行为高压。报告了该中性自由基TTF-Ph-PTM衍生物（1）的合成，电子性质和晶体结构，并讨论了其晶体结构对其电学性质的影响。另一方面，非自由基导数（2与基团1等构的）在所有测得的压力下均表现出绝热行为。这两个同构系统的不同电子结构直接影响导电性能，如能带结构DFT计算所示。