Difluoro-methoxycarbonylmethylsulfanyl-acetic acid methyl ester | 473799-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Difluoro-methoxycarbonylmethylsulfanyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,2-difluoro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylacetate；methyl 2,2-difluoro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanylacetate
• CAS: 473799-72-3
• 化学式: C₆H₈F₂O₄S
• 分子量: 214.19
• InChiKey: VMMHMLSBYBEHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Difluoro-methoxycarbonylmethylsulfanyl-acetic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 methyl 4,4-difluoro-5-oxo-[1,3]-oxathiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 4,4-Difluoro-1,3-oxathiolan-5-one

  摘要：

  据报道，一种新型 4,4-二氟-1,3-氧硫杂环戊酮是由δ,δ±-二氟亚砜合成的。这条路线涉及对称硫化物的氟化、普默尔重排和有机酸介导的闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31912
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸二甲酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Difluoro-methoxycarbonylmethylsulfanyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of 4,4-Difluoro-1,3-oxathiolan-5-one

  摘要：

  据报道，一种新型 4,4-二氟-1,3-氧硫杂环戊酮是由δ,δ±-二氟亚砜合成的。这条路线涉及对称硫化物的氟化、普默尔重排和有机酸介导的闭环。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31912

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorinated acyclothionucleosides
  作者：Sonia Gouault-Bironneau、Aboubacary Sène、Jean-Marie Catel、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.005

  日期：2008.9

  The discovery of thio- and fluoro-nucleosides as antiviral or anticancer agents Prompts us to explore the synthesis of acyclic analogous. In this paper is reported the preparation of acyclothionucleosides by the alkylation of nucleic bases with difluorothio-esters and -alcohols. Compounds Structurally Close to known antiviral agents were tested towards a large variety of Viruses. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorination of α,α-dichlorosulfides: access to gem-difluorothioethers as useful building blocks
  作者：Sonia Gouault、Cécile Guérin、Laurent Lemoucheux、Thierry Lequeux、Jean-Claude Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01134-1

  日期：2003.6

  The synthesis of alkylsulfanyidifluoro-acetate and ketones by the Halex reaction is described. The remarkable reactivity of thiodifluoroacetate derivatives opened rapid access for the preparation of useful building blocks such as gem-difluoroketones and amides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.