allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)-α-L-rhamnopyranoside | 526209-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]L-Xyl(b1-2)Rha(a)-O-allyl；[(3S,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 526209-05-2
• 化学式: C₃₅H₃₆O₁₂
• 分子量: 648.664
• InChiKey: ZTDUBISPKOYGDS-QNVZJUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)-α-L-rhamnopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.8%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-> 4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-1-Rhap-（1→2）-[β-1-Xylp-（1→4）]-α-1-Rhap-（1→3）的合成）-α-l-Rhap，青枯假单胞菌产生的O抗原的重复单元ICMP 7942

  摘要：

  摘要β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-l-Rha p-（1→2）-[β-l-Xyl p-（1→4）]-α-l的有效合成-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p，是茄假单胞菌ICMP 7942及其异构体β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-产生的O抗原的重复单元。 l -Rha p-（1→4）-[β-1-Xyl p-（1→2）]-α-l-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p通过顺序组装得到的组成部分中，烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（2），烯丙基3,4-O-异亚丙基-α-1--1-鼠李糖吡喃糖苷（3），烯丙基2,4-二-O-苯甲酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（6），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（7），和2,3,4-三- O-苯甲酰基-β-1-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00358-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-xylopyranosyl-(1-> 2)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-1-Rhap-（1→2）-[β-1-Xylp-（1→4）]-α-1-Rhap-（1→3）的合成）-α-l-Rhap，青枯假单胞菌产生的O抗原的重复单元ICMP 7942

  摘要：

  摘要β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-l-Rha p-（1→2）-[β-l-Xyl p-（1→4）]-α-l的有效合成-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p，是茄假单胞菌ICMP 7942及其异构体β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-产生的O抗原的重复单元。 l -Rha p-（1→4）-[β-1-Xyl p-（1→2）]-α-l-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p通过顺序组装得到的组成部分中，烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（2），烯丙基3,4-O-异亚丙基-α-1--1-鼠李糖吡喃糖苷（3），烯丙基2,4-二-O-苯甲酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（6），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（7），和2,3,4-三- O-苯甲酰基-β-1-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00358-0

文献信息

• Synthesis of β-d-GlcpNAc-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-[β-l-Xylp-(1→4)]-α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap, the repeating unit of the O-antigen produced by Pseudomonas solanacearumICMP 7942
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00358-0

  日期：2003.1

  Abstract An efficient synthesis of β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- l -Rha p -(1→2)-[β- l -Xyl p -(1→4)]-α- l -Rha p -(1→3)-α- l -Rha p , the repeating unit of the O-antigen produced by Pseudomonas solanacearum ICMP 7942 and its isomer β- d -Glc p NAc-(1→3)-α- l -Rha p -(1→4)-[β- l -Xyl p -(1→2)]-α- l -Rha p -(1→3)-α- l -Rha p was achieved via sequential assembly of the building blocks, allyl 2,3- O -isopropylidene-α-

  摘要β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-l-Rha p-（1→2）-[β-l-Xyl p-（1→4）]-α-l的有效合成-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p，是茄假单胞菌ICMP 7942及其异构体β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-产生的O抗原的重复单元。 l -Rha p-（1→4）-[β-1-Xyl p-（1→2）]-α-l-Rha p-（1→3）-α-1-Rha p通过顺序组装得到的组成部分中，烯丙基2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（2），烯丙基3,4-O-异亚丙基-α-1--1-鼠李糖吡喃糖苷（3），烯丙基2,4-二-O-苯甲酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（6），3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（7），和2,3,4-三- O-苯甲酰基-β-1-木吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12）。