(S)-3-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)pent-4-enoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) | 1070316-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)pent-4-enoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
• CAS: 1070316-39-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₂₆N₄O₅S₂
• 分子量: 568.595
• InChiKey: VNLXSTORUOKBRS-LSQHQQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)pent-4-enoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (5R,8S,11S)-11-ethenyl-5-methyl-8-propan-2-yl-10-oxa-3,17-dithia-7,14,19,20-tetrazatricyclo[14.2.1.12,5]icosa-1(18),2(20),16(19)-triene-6,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  强效 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂拉格唑的工艺开发和放大全合成

  摘要：

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00352
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 哌啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-((((R)-2'-(aminomethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-valyl)oxy)pent-4-enoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  强效 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂拉格唑的工艺开发和放大全合成

  摘要：

  在此，我们描述了拉格唑放大全合成工艺的研究和开发，拉格唑是一种有效的 I 类选择性组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂，是一种潜在的抗癌药物，也可用于治疗转录重编程可能影响的其他疾病。有利。对每个片段和最终产物的合成路线和条件进行了修改和优化，使其适合大规模合成。通过我们开发的工艺，可以以良好到优异的产率合成数百克的每个片段和十克的最终产品拉格唑。根据最长序列，经过八个步骤，最终目标拉格唑的总产率为 21%，HPLC 纯度超过 95%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00352

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Largazole and Derivatives
  作者：Tobias Seiser、Faustin Kamena、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200802043

  日期：2008.8.11