1-phenoxy-4-(trimethylsilyl)-2(E)-buten-2-ol | 113331-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-4-(trimethylsilyl)-2(E)-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-1-phenoxy-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 113331-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: VAKGHPKZRXHZHQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-4-(trimethylsilyl)-2(E)-buten-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6Z,8E,10E)-(5S,12S)-5,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-phenoxy-trideca-6,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a007
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 在 红铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenoxy-4-(trimethylsilyl)-2(E)-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86657-6

文献信息

• A highly efficient synthesis of γ-halo allylic alcohols and propargylic alcohols with high optical purity. Practical method for synthesis of the prostaglandin ω-chain
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96038-6

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-trimethylsilyl allylic alcohols by the sharpless process combined with the reactivity of epoxysilyl or vinylsilyl compounds affords a highly efficient method for preparation of optically pure γ-halo secondary allylic alcohols of type – and propargylic alcohols , thus providing a practical route to the prostaglandin ω-chain.

  γ三甲基甲硅烷烯丙基醇的动力学拆分由夏普勒斯过程与epoxysilyl的反应性组合或乙烯基甲硅烷化合物，得到一个制备型的光学纯的γ-卤代仲烯丙醇的高效方法-和炔丙醇，从而提供一个实用路线前列腺素ω-链。
• KITANO, YASUNORI;MATSUMOTO, TAKASHI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4073-4086
  作者：KITANO, YASUNORI、MATSUMOTO, TAKASHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——