methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picoloyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1415590-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picoloyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1415590-91-8
• 化学式: C₆₁H₆₃NO₁₂
• 分子量: 1002.17
• InChiKey: CKEFARRUBJJEBQ-NJQPWPGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-picoloyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的糖苷配基传递（HAD）：在溴存在下从普通糖基供体高度立体选择性合成1,2-顺式α-D-葡糖苷

  摘要：

  本文描述的是我们实验室最近引入的由吡啶甲酰基保护基辅助的H键介导的糖苷配基递送（HAD）方法的扩展。最初，人们注意到只有在高稀释度和低温下，仅在S-乙基糖基供体和三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf存在下，才能获得高α-立体选择性。将HAD反应的机理研究与溴促进的糖基化结合起来，可以设计出一种非常有效的方法，该方法可以对几乎所有常见的离去基团（S-苯基，S-甲苯基，S / O-亚氨酸酯）进行高度立体选择性的α-糖基化。在常规浓度和环境温度下。

  DOI：

  10.1002/chem.201406589

文献信息

• Effect of Remote Picolinyl and Picoloyl Substituents on the Stereoselectivity of Chemical Glycosylation
  作者：Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ja307355n

  日期：2012.12.12

  O-Picolinyl and O-picoloyl groups at remote positions (C-3, C-4, and C-6) can mediate glycosylation reactions by providing high or even complete facial selectivity for the attack of the glycosyl acceptor. The set of data presented herein offers a strong evidence of the intermolecular H-bond tethering between the glycosyl donor and glycosyl acceptor counterparts while providing a practical new methodology for the synthesis of either 1,2-cis or 1,2-trans linkages. Challenging glycosidic linkages including alpha-gluco, beta-manno, and beta-rhamno have seen obtained with high or complete stereocontrol.