((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-isopropyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 545375-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-isopropyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-chloro-2-hydroxy-4-methylpentan-3-yl]carbamate
• CAS: 545375-26-6
• 化学式: C₁₁H₂₂ClNO₃
• 分子量: 251.754
• InChiKey: PSNWXJGXOORFGC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-isopropyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(S)-2-Methyl-1-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-valine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-isopropyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5