methyl (2S,3R)-3-tert-butoxy-6-hydroxy-2-methylhexanoate | 327174-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-tert-butoxy-6-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 327174-53-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: FAMPDKCYRGZOMQ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-tert-butoxy-6-hydroxy-2-methylhexanoate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 methyl (2S,3R,6S,7S)-3,6-epoxy-7-iodo-2-methyl-8-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-4-benzyl-3-(6'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-methylhexanoyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 Amberlyst H-15 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-tert-butoxy-6-hydroxy-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607的南部片段（C1'-C11'）和东部片段（C8-C18），该片段是空中链霉菌诱导的阿尔宾链霉菌。

  摘要：

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2630