3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole | 467221-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole；3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 467221-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KRYMVPGGTPBBBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole 在 甲酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型广谱抗肿瘤化合物2-（1-羟基-4-氧代-环己-2，5-二烯基）-吡喃-4-酮的合成研究

  摘要：

  背景：在以前的研究的基础上，以原芹菜酮为模型，我们采用化学合成方法开发了新化合物。它被专门命名为2-（1-羟基-4-氧代-2，5-环己二-1-基）-4H-吡喃-4-酮，包括一个核心基团：1-羟基环己-2，5-二烯基4个 通过我们的研究，它显着抑制了人类妇科肿瘤，前列腺肿瘤，消化系统肿瘤和血液系统肿瘤，但没有影响正常的造血系统和免疫系统。此外，该化合物可有效抑制具有肿瘤的H22小鼠的肿瘤生长，而对外周血白细胞，外周血粒细胞和淋巴细胞的比率，胸腺指数和脾脏指数没有影响。但是该化合物的合成方法一直困扰着我们，现在我们发明了一种新的合成方法。 方法：在本文中，我们报告了一种合成2-（1-羟基-4-氧代-环己2，5-二烯基）-吡喃-4-酮（1）的新途径。由4-甲氧基苯乙酮经三甲基甲硅烷基化制备化合物1，生成三甲基甲硅烷基烯醇醚中间体3。使用具有草酰氯的中间体3，已经制备了β-二酮4。在热条件下，化合

  DOI：

  10.2174/1570178614666161205161634
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 间苯三酚 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 3-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-5-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型广谱抗肿瘤化合物2-（1-羟基-4-氧代-环己-2，5-二烯基）-吡喃-4-酮的合成研究

  摘要：

  背景：在以前的研究的基础上，以原芹菜酮为模型，我们采用化学合成方法开发了新化合物。它被专门命名为2-（1-羟基-4-氧代-2，5-环己二-1-基）-4H-吡喃-4-酮，包括一个核心基团：1-羟基环己-2，5-二烯基4个 通过我们的研究，它显着抑制了人类妇科肿瘤，前列腺肿瘤，消化系统肿瘤和血液系统肿瘤，但没有影响正常的造血系统和免疫系统。此外，该化合物可有效抑制具有肿瘤的H22小鼠的肿瘤生长，而对外周血白细胞，外周血粒细胞和淋巴细胞的比率，胸腺指数和脾脏指数没有影响。但是该化合物的合成方法一直困扰着我们，现在我们发明了一种新的合成方法。 方法：在本文中，我们报告了一种合成2-（1-羟基-4-氧代-环己2，5-二烯基）-吡喃-4-酮（1）的新途径。由4-甲氧基苯乙酮经三甲基甲硅烷基化制备化合物1，生成三甲基甲硅烷基烯醇醚中间体3。使用具有草酰氯的中间体3，已经制备了β-二酮4。在热条件下，化合

  DOI：

  10.2174/1570178614666161205161634

文献信息

• Synthesis of pyran-4-ones from isoxazoles
  作者：Chun-Sing Li、Edith Lacasse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00567-1

  日期：2002.5

  A synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyran-4-ones from isoxazoles is reported. The isoxazoles can be synthesized from readily available starting materials and undergo a reductive cleavage reaction with Mo(CO)6 to generate enamino ketone intermediates, which are then cyclized to pyran-4-ones under acidic conditions.

  据报道由异恶唑合成单，二和三取代的吡喃-4-酮。异恶唑可以由容易获得的起始原料合成，并与Mo（CO）6进行还原裂解反应生成烯氨基酮中间体，然后在酸性条件下环化成吡喃-4-酮。
• A novel, broad-spectrum antitumor compound containing the 1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one group: The disclosure of a new antitumor pharmacophore in protoapigenone 1
  作者：Qianying Yuan、Ziwei Liu、Chaomei Xiong、Liqian Wu、Jianping Wang、Jinlan Ruan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.108

  日期：2011.6

  The synthesis of a new compound 9 containing the 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-one system, a key elements toward elucidation of the protoapigenone 1 antitumor pharmacophore, was described. The compound showed potent in vitro antitumor potency with low micromolar IC(50)'s against breast, ovarian, prostate, liver, pancreas, and blood cancer cell lines tested and could inhibit tumor growth in vivo but no significant impairment of hematopoiesis or immune function was observed. The minimum structural pharmacophore of 1 has now been refined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Synthesis of a Novel, Broad-Spectrum Antitumor Compound 2-(1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2, 5-dienyl)-pyran-4-one
  作者：Xiaohua Wang、Liu Yang、Pingping Xue、Jinlan Ruan

  DOI：10.2174/1570178614666161205161634

  日期：2017.2.13

  compound can be efficiently prepared by the method reported in this article. And the overall yield rises to about 25.1% much higher than the existing methods. All of the intermediates were structurally characterized, physico-chemical properties of the synthetic compounds are as follows: 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.08 (d, J = 5.8 Hz, 1H, CH), 7.07 (s, 1H, CH), 6.93 (d, J = 10.0 Hz, 2H, ArH), 6.52 (d, J = 2.5

  背景：在以前的研究的基础上，以原芹菜酮为模型，我们采用化学合成方法开发了新化合物。它被专门命名为2-（1-羟基-4-氧代-2，5-环己二-1-基）-4H-吡喃-4-酮，包括一个核心基团：1-羟基环己-2，5-二烯基4个 通过我们的研究，它显着抑制了人类妇科肿瘤，前列腺肿瘤，消化系统肿瘤和血液系统肿瘤，但没有影响正常的造血系统和免疫系统。此外，该化合物可有效抑制具有肿瘤的H22小鼠的肿瘤生长，而对外周血白细胞，外周血粒细胞和淋巴细胞的比率，胸腺指数和脾脏指数没有影响。但是该化合物的合成方法一直困扰着我们，现在我们发明了一种新的合成方法。 方法：在本文中，我们报告了一种合成2-（1-羟基-4-氧代-环己2，5-二烯基）-吡喃-4-酮（1）的新途径。由4-甲氧基苯乙酮经三甲基甲硅烷基化制备化合物1，生成三甲基甲硅烷基烯醇醚中间体3。使用具有草酰氯的中间体3，已经制备了β-二酮4。在热条件下，化合