Acetic acid 2-[1-((S)-3-benzothiazol-2-yl-2-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-piperidin-4-yl]-ethyl ester | 292614-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-[1-((S)-3-benzothiazol-2-yl-2-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-piperidin-4-yl]-ethyl ester
• CAS: 292614-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 509.626
• InChiKey: PNOUUGDFWHTMOB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[1-((S)-3-benzothiazol-2-yl-2-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-piperidin-4-yl]-ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-8-sulfonic acid {(S)-1-benzothiazol-2-ylmethyl-2-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of thrombin inhibitors: analogues of MD805 containing non-polar surrogates for arginine at the P1 position

  摘要：

  A series of monocyclic and bicyclic amino acids have been synthesised and incorporated into thrombin inhibitors based on CGH728, an analogue of the Mitsubishi compound MD805. Benzthiazolylalanine (Bta) was found to be a good non-polar substitute for arginine at the P1 position, yielding compounds with low nanomolar potency and good selectivity for thrombin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartate-α-benzylester chloride 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[1-((S)-3-benzothiazol-2-yl-2-benzyloxycarbonylamino-propionyl)-piperidin-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of thrombin inhibitors: analogues of MD805 containing non-polar surrogates for arginine at the P1 position

  摘要：

  A series of monocyclic and bicyclic amino acids have been synthesised and incorporated into thrombin inhibitors based on CGH728, an analogue of the Mitsubishi compound MD805. Benzthiazolylalanine (Bta) was found to be a good non-polar substitute for arginine at the P1 position, yielding compounds with low nanomolar potency and good selectivity for thrombin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00282-1