3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol | 1190393-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1190393-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZKVFAVSBNIOXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-2-(3-methoxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines: Synthesis of 4-Trifluoromethyl-4-isoxazolines
  作者：Quande Wang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03191

  日期：2018.3.2

  A Cu(OTf)2-mediated synthesis of trifluoromethylated 4-isoxazolines is described. In one step from readily available propargylic N-hydroxylamines, a domino 5-endo-dig cyclization, followed by trifluoromethylation, takes place to construct the 4-isoxazoline core with concomitant installation of the CF3 group at the C-4 position. Such compounds could also be useful precursors for the preparation of α-trifluoromethyl

  描述了Cu（OTf）2介导的三氟甲基化的4-异恶唑啉的合成。从容易获得的炔丙基N-羟胺开始的一个步骤中，进行了多米诺骨牌5-内切-挖掘环化，然后进行三氟甲基化，以构建4-异恶唑啉核心，同时将CF 3基团安装在C-4位。这样的化合物也可以是用于制备α-三氟甲基β-氨基酮的有用的前体。
• Preparation of Disubstituted Phenyl Propargyl Alcohols, their Use in Oxathiolene Oxide Synthesis, and Evaluation of the Oxathiolene Oxide Products as Anticarcinogenic Enzyme Inducers
  作者：Maben Ying、Matthew Smentek、Rong Ma、Cynthia Day、Suzy Torti、Mark Welker

  DOI：10.2174/157017809787893064

  日期：2009.4.1

  A number of alkynols have been prepared by Sonogoshira coupling of propargyl alcohol to disubstituted aromatic halides. Chelation controlled addition of organometallic nucleophiles to these alkynols was then affected followed by the addition of sulfur dioxide. This methodology was used to prepare a number of oxathiolene oxides which have been screened as NQO1 (quinone oxidoreductase) inducers.

  通过丙炔醇与二取代芳香卤化物的 Sonogoshira 偶联，制备出了许多炔醇。在这些炔醇中加入有机金属亲核物后，再加入二氧化硫进行螯合控制。这种方法被用来制备一些氧化硫烯氧化物，这些氧化物已被筛选为 NQO1（醌氧化还原酶）诱导剂。
• Cu/ <i>Sa</i> Box‐Catalyzed Photoinduced Coupling of Acylsilanes with Alkynes
  作者：Long Zheng、Xueying Guo、Ying‐Chao Li、Yichen Wu、Xiao‐Song Xue、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202216373

  日期：2023.1.26

  The coupling of alkynes with the Fischer-type copper carbene species has been achieved, by harnessing α-siloxyl carbene intermediates that were in situ generated from acylsilanes. Mechanistic studies suggested that the side-arm modified bisoxazoline (SaBox) ligands are crucial for this coupling reaction.

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。