6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one | 53888-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-chromen-2-one；6-Allyl-7-hydroxy-4-phenylcumarin；7-hydroxy-4-phenyl-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 53888-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: SXZUGPZGYQQJQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  482.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 四氧化锇 作用下， 生成 4-phenyl-psoralen
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of psoralen derivatives: Psoralen, 4-methyl-psoralen and 4-phenyl-psoralen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899252
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-8-碘-4-苯基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of psoralen derivatives: Psoralen, 4-methyl-psoralen and 4-phenyl-psoralen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899252

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of novel oxepin-annulated coumarins
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Wiratchanee Mahavorasirikul、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.547

  日期：——

  A series of fused dihydrooxepino[h]and dihydrooxepino[g]coumarins (7 and 8) were synthesized through allylation, Claisen rearrangement, allylation and ring-closing metathesis (RCM), respectively. All the synthesized compounds were characterized by appropriate spectral analysis. The anti-proliferative activities of compound 5a-c, 6a, 6c, 7a-c and 8a-c were evaluated against human colon cancer (Caco-2)

  分别通过烯丙基化、克莱森重排、烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 合成了一系列稠合的二氢氧杂[h] 和二氢氧杂[g] 香豆素（7 和 8）。通过适当的光谱分析表征所有合成的化合物。使用以下方法评估了化合物 5a-c、6a、6c、7a-c 和 8a-c 对人结肠癌 (Caco-2)、肝癌 (HepG2) 和乳腺癌 (SKBR-3) 细胞系的抗增殖活性他莫昔芬 (TAM) 作为阳性对照。与所有其他香豆素衍生物相比，化合物 7b 对抗性 Caco-2 和 SKBR-3 细胞系显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，化合物 8b 比 TAM 更有效地对抗敏感的 HepG2 细胞系。
• AHULWALIA V. K.; PRAKASH C.; BALA S., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 4, 877-882
  作者：AHULWALIA V. K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——