[(Z)-(R)-1-(2-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-nitro-benzyl)-3-iodo-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 704906-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-(R)-1-(2-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-nitro-benzyl)-3-iodo-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 704906-95-6
• 化学式: C₃₁H₃₈INO₅Si
• 分子量: 659.636
• InChiKey: OSEMIAZIYZZQOG-MEOHRARVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-(R)-1-(2-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-nitro-benzyl)-3-iodo-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-{3-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-[(Z)-(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-iodo-but-3-enyl]-phenyl}-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxy-5-nitro-4-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium diazodicarboxylate 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(Z)-(R)-1-(2-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-nitro-benzyl)-3-iodo-allyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y