Phenylmethyl 4-(3-amino-3-oxo-1-propen-1-yl)-1-piperidinecarboxylate | 1000523-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylmethyl 4-(3-amino-3-oxo-1-propen-1-yl)-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 4-(3-amino-3-oxoprop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1000523-83-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: YNZKMFQADPAZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[(1S)-2-cyano-1-[4-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-1,4-diazepan-1-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到benzyl 4-[(1S)-3-amino-1-[4-(7-ethylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)-1,4-diazepan-1-yl]-3-oxopropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有受阻叔β-氨基酰胺立体中心的强效CXCR7调节剂的不对称合成

  摘要：

  报道了实用化和不对称合成的小分子CXCR7调节剂，其特征是高度官能化且受阻的叔β-氨基酰胺骨架。该策略的基础是反应性叠氮化合物的中间产物，在用氰化物进行区域选择性开环后，该叠氮化合物提供了所需的手性β-叔氨基腈用于进一步的精制。作为进一步强调该合成策略的一种手段，还介绍了受阻β-氨基酰胺合成的扩大范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02261