[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepan-2-yl]-acetic acid | 440333-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepan-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,6R,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-2-yl]acetic acid
• CAS: 440333-59-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆Si
• 分子量: 528.761
• InChiKey: NUAFNKSSXASVNM-HOSLJWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-((Z)-But-2-enyl)-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-ol 、 [(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepan-2-yl]-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到[(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepan-2-yl]-acetic acid (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-((Z)-but-2-enyl)-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloheptene 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6R,7S)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-oxepan-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x

文献信息

• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。