Tert-butyl 2-[3-hydroxypropyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate | 183543-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[3-hydroxypropyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[3-hydroxypropyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 183543-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: XPOQPTZYKRJSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[3-hydroxypropyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate 在 新戊醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {carboxymethyl-[3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-propyl]-amino}-acetic acid; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二酰亚胺双功能接头的轻松合成

  摘要：

  描述了含有马来酰亚胺的衍生物的合成，该衍生物能够用作蛋白质缀合的连接体。这些化合物与先前报道的接头不同，其具有多个可用于药物附着的位点。通过将两当量的溴乙酸叔丁酯添加到一系列氨基醇中，然后在Mitsunobu反应条件下引入马来酰亚胺并进行酯水解，由相应的氨基醇合成化合物3a，3b和3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00192-2
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3-氨基-1-丙醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到Tert-butyl 2-[3-hydroxypropyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二酰亚胺双功能接头的轻松合成

  摘要：

  描述了含有马来酰亚胺的衍生物的合成，该衍生物能够用作蛋白质缀合的连接体。这些化合物与先前报道的接头不同，其具有多个可用于药物附着的位点。通过将两当量的溴乙酸叔丁酯添加到一系列氨基醇中，然后在Mitsunobu反应条件下引入马来酰亚胺并进行酯水解，由相应的氨基醇合成化合物3a，3b和3d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00192-2

文献信息

• An unusual tandem cyclization—Stevens rearrangement mediated by Ph3P/DEAD or Bu3P/ADDP
  作者：Michael A. Walker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01891-6

  日期：1996.11

  treated with Ph3P/DEAD or Bu3P/ADDP1 yield products resulting from intramolecular cyclization to form five- and six-membered, cyclic quaternary ammonium salts (respectively) which undergo a Stevens rearrangement in the same pot.

  当用Ph 3 P / DEAD或Bu 3 P / ADDP 1处理醇1和10c时，由于分子内环化形成五元和六元环状季铵盐（分别）而产生的产物在同一锅中进行了史蒂文斯重排。