((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pentyl)triphenylphosphonium iodide | 112497-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pentyl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 112497-05-9
• 化学式: C₄₂H₆₆O₃PSi₂*I
• 分子量: 833.034
• InChiKey: VISDRJINFURXJR-IHLRPACDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pentyl)triphenylphosphonium iodide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.92h， 生成 罗红霉素
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,5S)-5-(1'-acetoxyethyl)-5-methyl-2-(1''-oxo-4''-(benzyloxy)butyl)tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 ((S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((2R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)pentyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素离子霉素的全合成

  摘要：

  钙离子载体离子霉素的会聚不对称合成已通过以下概述的途径实现。四个图示的亚基，它们包含离子霉素的 c,-C,,-,, CI)-&r cI&22 和 C=-C32 部分，

  DOI：

  10.1021/ja00169a042

文献信息

• A stereoselective synthesis of the tetrahydrofuran unit in ionomycin
  作者：Claude Spino、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80974-6

  日期：1987.1

  The tetrahydrofuran unit corresponding to carbons 23 to 32 of the calcium ionophore, ionomycin, was prepared by a stereoselective permanganate cyclization of the (,)-diene 5.

  通过对（，）-二烯5进行立体选择性高锰酸盐环化，制备了与钙离子载体离子霉素的碳原子23-32对应的四氢呋喃单元。