(4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde | 152593-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 152593-93-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZBROOPUUWQXMKQ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 、 (4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3S,4R,6S,7R)-4,6:7,8-di-O-isopropylidene-3,4,6,7,8-pentahydroxy-1-(2-thiazolyl)-1-octanone
  参考文献：
  名称：

  Iterative Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Polyol Chains Employing 2-Acetylthiazole as Lactaldehyde Equivalent

  摘要：

  将 2-乙酰基噻唑的锂烯酸盐与手性（多）烷氧基醛进行反二向选择性加成（ds 90-92%），并使用二异丁基氢化铝/四甲基三乙酰氧基硼氢化铵对生成的醛进行立体控制的酮还原，然后从噻唑化中拆醛、得到含有同或反-1,3-二醇单元的三碳高同族醛。通过迭代重复该序列，可以得到具有 1,3- 和 1,2- 二醇单元的多羟基链。在这种方法中，2-乙酰基噻唑可作为乳醛的替代物，而其锂烯醇则相当于δ-羟基丙醛的δ-阴离子合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25967
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methyl-thiazol-3-ium; iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 (4R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iterative Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Polyol Chains Employing 2-Acetylthiazole as Lactaldehyde Equivalent

  摘要：

  将 2-乙酰基噻唑的锂烯酸盐与手性（多）烷氧基醛进行反二向选择性加成（ds 90-92%），并使用二异丁基氢化铝/四甲基三乙酰氧基硼氢化铵对生成的醛进行立体控制的酮还原，然后从噻唑化中拆醛、得到含有同或反-1,3-二醇单元的三碳高同族醛。通过迭代重复该序列，可以得到具有 1,3- 和 1,2- 二醇单元的多羟基链。在这种方法中，2-乙酰基噻唑可作为乳醛的替代物，而其锂烯醇则相当于δ-羟基丙醛的δ-阴离子合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25967