(E)-(4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester | 392250-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-2,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-2-en-6-ynoate
• CAS: 392250-70-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: HEGHKLNZJHOKLX-NLPACSHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E,4E,6E)-(8R,9S)-2,4,6,8-Tetramethyl-9-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,4,6-trien-10-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：C1-C21大环内酯片段的合成

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01948-7
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞凋亡素的合成研究：C1-C21大环内酯片段的合成

  摘要：

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01948-7

文献信息

• Synthetic studies on apoptolidin: synthesis of the C1–C21 macrolide fragment
  作者：Kazunobu Toshima、Tsuyoshi Arita、Koji Kato、Daisuke Tanaka、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01948-7

  日期：2001.12

  The stereoselective and convergent synthesis of the C1–C21 macrocyclic segment (2) of the apoptosis inducing macrolide antibiotic, apoptolidin (1), is described.

  描述了细胞凋亡诱导大环内酯类抗生素细胞凋亡素（1）的C1-C21大环片段（2）的立体选择性和会聚性。