(2E,4E)-6-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate | 1345041-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-6-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate
• 英文别名: [(2E,4E)-6-hydroxy-5-methylhexa-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 1345041-39-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: PCZJXYZJKYEQOK-SALQQRKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New apocarotenoids and β-carotene cleavage in Blakeslea trispora

  摘要：

  Blakeslea trispora的异性菌株混合培养物（"交配培养物"）中含有三孢子酸和其他类胡萝卜素，其中一些类胡萝卜素介导了这种真菌和其他真菌的性反应。在野生型菌株 F986 和 F921 的交配培养物中，我们发现了 11 种类胡萝卜素：2 种 C18 三孢子酸、3 种以单环法呢烷为骨架的 C15 化合物、1 种 C13 化合物和 5 种以 2-甲基己烷为骨架的 C7 化合物。其中 6 个是新的天然产物，另外 2 个是新的 Blakeslea 天然产物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并通过化学合成确认了 C7 和 C13 化合物的结构。这些化合物的发现以及 C18、C15 和 C7 家族近似等分子量的存在，使我们得出结论：δ-胡萝卜素最初是通过裂解其 13、14 和 11â²,12â² 双键而分裂成三个片段的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05712j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-acetoxy-5-methylhexa-2,4-dienoate 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2E,4E)-6-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  New apocarotenoids and β-carotene cleavage in Blakeslea trispora

  摘要：

  Blakeslea trispora的异性菌株混合培养物（"交配培养物"）中含有三孢子酸和其他类胡萝卜素，其中一些类胡萝卜素介导了这种真菌和其他真菌的性反应。在野生型菌株 F986 和 F921 的交配培养物中，我们发现了 11 种类胡萝卜素：2 种 C18 三孢子酸、3 种以单环法呢烷为骨架的 C15 化合物、1 种 C13 化合物和 5 种以 2-甲基己烷为骨架的 C7 化合物。其中 6 个是新的天然产物，另外 2 个是新的 Blakeslea 天然产物。通过核磁共振和质谱确定了它们的结构，并通过化学合成确认了 C7 和 C13 化合物的结构。这些化合物的发现以及 C18、C15 和 C7 家族近似等分子量的存在，使我们得出结论：δ-胡萝卜素最初是通过裂解其 13、14 和 11â²,12â² 双键而分裂成三个片段的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05712j