2-allyl-2-(3-hydroxypropyl)-malonic acid dimethyl ester | 871468-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-(3-hydroxypropyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-hydroxypropyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 871468-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: JOFMWAIPJKMTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-hydroxypropyl)-malonic acid dimethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (4R)-N-(naphthyl)-2,2-Me₂-thiazolidine-4-carboxamide trifluoroacetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (3R,4S)-3-formyl-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2-allyl-2-(3-hydroxypropyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine-Derived Organocatalyst in a Highly Enantioselective Intramolecular Michael Reaction

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction catalyzed by an organocatalyst derived from cysteine has been developed for the synthesis of chiral bicyclo[4.3.0]nonene and cis-disubstituted cyclopentane skeletons with a creation of three or two contiguous chiral centers in good yield with high diastereo- and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja055740s