5-(3-ethenyl-3-methyl-6-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 419564-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-ethenyl-3-methyl-6-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(3-Ethenyl-3-methylhept-6-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(3-ethenyl-3-methylhept-6-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 419564-50-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: KJOPXSIHLIZODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-ethenyl-3-methyl-6-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到cis-octahydro-2,2,7'a-trimethyl-3'-methylene-spiro[1,3-dioxane-5,5'-[5H]indene]-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基梅德鲁姆酸的基于Mn（III）的氧化自由基环化

  摘要：

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01054-7
• 作为产物：
  描述：

  3-methylhepta-2,6-dien-1-ol 在 二甲胺基甲硼烷 、 sodium hydride 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、533.29 Pa 条件下， 反应 15.5h， 生成 5-(3-ethenyl-3-methyl-6-heptenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基梅德鲁姆酸的基于Mn（III）的氧化自由基环化

  摘要：

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01054-7

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of alkenyl Meldrum's acids
  作者：Barry B. Snider、Rachel B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01054-7

  日期：2002.1

  Oxidative cyclization of unsaturated Meldrum's acids can be carried out at temperatures as low as −30°C. The rate-determining step is cyclization of the enolate to the alkene (11 to 14 and 15) rather than enolization, which is the rate-determining step with dimethyl 4-pentenylmalonate (1). While cyclization of 1 gives mainly cyclopentanes, cyclization of Meldrum's acids provides a versatile route to

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。