2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2,3-de]quinoxalin-4-ium nitrate | 1357487-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2,3-de]quinoxalin-4-ium nitrate
• CAS: 1357487-86-5
• 化学式: C₁₁H₉N₂O*NO₃
• 分子量: 247.21
• InChiKey: WGWYEEAJCMFVSL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 copper(II) nitrate hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2,3-de]quinoxalin-4-ium nitrate
  参考文献：
  名称：

  金属离子介导的8-氨基喹啉衍生物的C–N键形成反应的选择性

  摘要：

  通过2-溴N-（喹啉-8-基）丙酰胺（I）和2-溴N的C–N键形成的环化反应-（喹啉-8-基）乙酰胺（II）可通过金属盐（例如铜（+2），镍（+2）高氯酸盐或硝酸盐和乙酸钯（+2））来促进。镍（+2）高氯酸盐介导的I和II反应导致C–N键形成，从而给出了三个稠合六元杂环的相应高氯酸盐。发现铜（+2）介导的反应对I依赖于溶剂，但对II不依赖于溶剂。铜介导的II反应生成的环化产物类似于由II与高氯酸镍（+2）在甲醇或乙醇中反应获得的环化产物。但是，I与高氯酸铜（+2）在甲醇中的反应得到了C–N键合的甲氧基化环化产物。该反应分两步进行，环化然后进行甲氧基化。通过氘标记实验证实了甲氧基的来源是甲醇。而在乙醇中类似的铜介导的I反应导致乙醇离子对溴离子的亲核取代。确定了稠合杂环化合物的盐的结构，并研究了其荧光发射。由铜在乙醇中介导的反应形成的化合物V与在甲醇或乙醇中由镍介导的反应形成的化合物VI的荧光

  DOI：

  10.1002/poc.1899