(1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexaneethanol | 112243-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexaneethanol
• 英文别名: (1'S)-2-(2',2'-dimethyl-6'-methylene-cyclohexyl)-ethanol；2-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]ethanol
• CAS: 112243-60-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: HOVWQPMBTGJSHL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexaneethanol 在 sodium iodide 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-Iodo-ethyl)-1,1-dimethyl-3-methylene-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Claisen rearrangement: Synthesis of (+)-dihydropallescensin-2 [(+)-penlanpallescensin].

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95903-3
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S)-(+)-2,2-dimethyl-6-methylene-1-cyclohexaneethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Claisen rearrangement: Synthesis of (+)-dihydropallescensin-2 [(+)-penlanpallescensin].

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95903-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。
• Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368
  作者：Mori, Kenji、Tamura, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 361-368
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——