4-(4-氯-4-氧代丁基)苯甲酸甲酯 | 61495-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯-4-氧代丁基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(4'-carbomethoxyphenyl)butyric acid chloride
• 英文别名: Methyl 4-(4-chloro-4-oxobutyl)benzoate；methyl 4-(4-chloro-4-oxobutyl)benzoate
• CAS: 61495-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: JXDFTSZQABCZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-4-氧代丁基)苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 苯甲酸,4-[3-(2-氨基-4,7-二氢-4-羰基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-基)丙基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  合成经典的三碳桥5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶和6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物作为抗叶酸剂。

  摘要：

  先前报道的经典两碳桥连抗叶酸，5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶（1）[其是LY231514（Alimta）的6-区域异构体]和6的桥同源物取代的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶，提供了三碳桥联的抗叶酸类似物4和5，对培养物中肿瘤细胞的抑制活性增强（EC（50）值在10（ -8）-10（-7）M范围或更小）。这两个类似物是通过10步合成顺序合成的，从4-溴苯甲酸甲酯（14）开始，先被精制为α-氯甲基酮（8），然后与2,6-二氨基-嘧啶-4-酮（ 7）得到取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶9和吡咯并[2,3-d]嘧啶10。随后将每个区域异构体与谷氨酸二乙酯偶合，然后进行皂化，得到4和5。生物学结果表明，经典的5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的C8-C9桥的伸长。尽管没有增加对靶酶的抑制活性，但是6-氨基-2-氨基-2-氧-2-吡咯并[2，3-d]嘧啶和6-取代

  DOI：

  10.1021/jm040123k
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-(4-氯-4-氧代丁基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成经典的三碳桥5-取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶和6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物作为抗叶酸剂。

  摘要：

  先前报道的经典两碳桥连抗叶酸，5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶（1）[其是LY231514（Alimta）的6-区域异构体]和6的桥同源物取代的2-氨基-4-氧代吡咯并[2,3-d]嘧啶，提供了三碳桥联的抗叶酸类似物4和5，对培养物中肿瘤细胞的抑制活性增强（EC（50）值在10（ -8）-10（-7）M范围或更小）。这两个类似物是通过10步合成顺序合成的，从4-溴苯甲酸甲酯（14）开始，先被精制为α-氯甲基酮（8），然后与2,6-二氨基-嘧啶-4-酮（ 7）得到取代的呋喃并[2,3-d]嘧啶9和吡咯并[2,3-d]嘧啶10。随后将每个区域异构体与谷氨酸二乙酯偶合，然后进行皂化，得到4和5。生物学结果表明，经典的5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的C8-C9桥的伸长。尽管没有增加对靶酶的抑制活性，但是6-氨基-2-氨基-2-氧-2-吡咯并[2，3-d]嘧啶和6-取代

  DOI：

  10.1021/jm040123k