5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 58803-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 58803-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WQKBOUMOLUYCEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  434.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-methyl-2-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Fels, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxopentanoate 在 乙醚 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Fels, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• Synthesis of γ-Azido-β-ureido Ketones and Their Transformation into Functionalized Pyrrolines and Pyrroles via Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1021/jo302724y

  日期：2013.2.1

  The synthesis includes three-component condensation of acetals of 2-azidoaldehydes with urea or methylurea and p-toluenesulfinic acid in aqueous formic acid followed by reaction of the obtained N-[(2-azido-1-tosyl)alkyl]ureas with sodium enolates of α-functionalized ketones. The azido ketones or their cyclic isomers are transformed into ureido-substituted Δ1- or/and Δ2-pyrrolines via Staudinger/aza-Wittig

  已开发出一种简单的两步程序，可生成γ-叠氮基-β-脲基酮或/和它们的环状异构体6-（1-叠氮基烷基）-4-羟基六氢嘧啶-2-酮。合成包括2-叠氮基醛的缩醛与脲或甲基脲和对甲苯磺酸在甲酸水溶液中的三组分缩合，然后使获得的N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲与烯醇钠反应。 α-官能化酮的种类 叠氮基酮或其环状异构体被转化为脲基取代的Δ 1 -或/和Δ 2通过施陶丁格/氮杂Wittig反应通过PPH促进-pyrrolines 3。将获得的吡咯啉转化为3官能化的1 H-通过在酸性条件下消除尿素来形成-吡咯。还已经开发了从N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲或γ-叠氮基-β-脲基酮开始的1 H-吡咯的方便的一锅合成。
• Intramolecular Interactions in Carbenes Derived During the Pyrolysis of N-Alkenylisoxazolones
  作者：Matthew Cox、Michael Dixon、Troy Lister、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch03154

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of ethyl 3-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-2-yl)-3-phenylpropenoate yields 4-ethoxy-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpyridine in addition to the expected pyrrole. The structure assignment is based on two-dimensional NMR and computational evidence. The pyrolysis of the corresponding dimethyl amide gives a mixture of three 3-hydroxypyridines, in addition to the pyrrole. Evidence is presented for the formation of intermediate 1,4-oxazepines by a six-electron electrocyclic reaction of a carbene with ester or amide carbonyl groups.

  对 3-(3-甲基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)-3-苯基丙烯酸乙酯进行闪速真空热解，除得到预期的吡咯外，还得到了 4-乙氧基-3-羟基-2-甲基-5-苯基吡啶。该结构的确定基于二维核磁共振和计算证据。对相应的二甲基酰胺进行热解，除得到吡咯外，还得到了三种 3-羟基吡啶的混合物。有证据表明，通过碳烯与酯或酰胺羰基的六电子电环反应，可以形成中间体 1,4-氧氮杂卓。
• BERNER H.; SCHULZ G.; REINSHAGEN H., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 1, 137-145
  作者：BERNER H.、 SCHULZ G.、 REINSHAGEN H.

  DOI：——

  日期：——