1-Ethynylanthracene | 72307-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Ethynylanthracene
• 英文别名: Anthrylacetylene
• CAS: 72307-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: JRDYMBMYUHSRKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethynylanthracene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.17h， 以66%的产率得到1-ethynyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Acetylenic derivatives of anthraquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953587
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽甲酸 生成 1-Ethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. III. Synthesis of 1,1′-Dianthryldiacetylene. A Model Substance of a Cyclic Tetraacetylene Containing Anthracene Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1291

文献信息

• Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives
  作者：Shinji Toyota、Mai Nishiuchi、Taisei Iwata、Tomokazu Yamauchi、Tetsuo Iwanaga、Masashi Hasegawa

  DOI：10.1139/cjc-2016-0391

  日期：2017.3

  The title thiophene derivatives bearing two 9-, 1-, or 2-anthryl groups were synthesized by cyclization of the corresponding 1,3-diynes with sodium sulfide or by Suzuki–Miyaura coupling. X-ray analysis and DFT calculations revealed that the molecules adopt nonplanar conformations depending on the steric demand of the anthryl groups. The dihedral angles between the arene units are an important contributor to the photophysical properties in the electronic spectra as well as the electrochemical data.

  通过环化对应的1,3-二炔基与硫化钠或Suzuki–Miyaura偶联反应，合成了带有两个9-、1-或2-蒽基的噻吩衍生物。X射线分析和密度泛函理论计算表明，分子根据蒽基的立体位阻采用非平面构象。芳香环之间的二面角是电子光谱和电化学数据中光物理性质的重要贡献因素。
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XIV. Convenient Synthesis of Anthrylethynes by Double Elimination Reaction from Aldehydes and Sulfones
  作者：Shinji Toyota、Rie Azami、Tetsuo Iwanaga、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.82.1287

  日期：2009.10.15

  Three dianthrylethynes and an anthracene―acetylene trimer were conveniently synthesized by double elimination reactions starting from anthraldehydes and [(phenylsulfonyl)methyl]anthracenes. In the optimal one-shot process, a THF solution of these substrates and diethyl chlorophosphate was treated with LiHMDS at room temperature to give the desired alkynes in excellent yields without chromatographic

  从蒽醛和[（苯磺酰基）甲基]蒽开始，通过双消除反应方便地合成了三个二蒽乙炔和一个蒽-乙炔三聚体。在最佳的一次性工艺中，这些底物和氯磷酸二乙酯的 THF 溶液在室温下用 LiHMDS 处理，以优异的收率得到所需的炔烃，无需色谱纯化。中间体乙烯基砜之一的结构通过 X 射线晶体学确定。
• Unravelling RNA-Substrate Interactions in a Ribozyme-Catalysed Reaction Using Fluorescent Turn-On Probes
  作者：Ece Cazibe Gaffarogullari、Peter Greulich、Andrei Yu. Kobitski、Alexander Nierth、G. Ulrich Nienhaus、Andres Jäschke

  DOI：10.1002/chem.201406512

  日期：2015.4.7

  increases up to 93‐fold upon reaction with N‐pentylmaleimide (NPM), making these useful tools for investigating the stereochemistry of the ribozyme‐catalysed reaction. With these probes, we observed that the DAse catalyses the reaction with >91 % de and >99 % ee. The stereochemistry of the major product was determined unambiguously by rotating‐frame nuclear Overhauser NMR spectroscopy (ROESY‐NMR) and is in

  Diels–Alder反应是有机化学中最重要的CC键形成反应之一，人们已经在控制其对映和非对映选择性方面付出了很多努力。Diels–Alderase核酶（DAse）催化蒽二烯与马来酰亚胺二烯亲核体之间的反应，具有多次转换，立体选择性和高达1100倍的速率加速。在这里，开发了新一代的基于蒽-BODIPY的荧光探针来监测DAse的催化作用。与N-戊基马来酰亚胺（NPM）反应后，这些探针的亮度可提高至93倍，这使这些探针成为研究核酶催化反应的立体化学的有用工具。使用这些探针，我们观察到DAse催化了> 91％de的反应。 且> 99％  ee。主要产物的立体化学是通过旋转框架核Overhauser NMR光谱法（ROESY-NMR）明确确定的，并且与晶体结构信息一致。探针的显着荧光变化进一步实现了完整的动力学分析，揭示了有序的双向反应机制，亲二烯体首先结合。
• Discrete π Stack of a Tweezer‐Shaped Naphthalenediimide–Anthracene Conjugate
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Waka Nakanishi、Atsuro Takai、Tomoya Ishizuka、Takahiko Kojima、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1002/chem.202002477

  日期：2020.10.15

  The design and synthesis of a tweezer‐shaped naphthalenediimide (NDI)–anthracene conjugate (2NDI) are reported. In the structure of the closed form (πNDI⋅⋅⋅πNDI stack) of 2NDI, which was elucidated by single‐crystal XRD, the existence of C−H⋅⋅⋅O hydrogen bonding involving the nearest carbonyl oxygen atom of an NDI unit was suggested. The tunability of πNDI⋅⋅⋅πNDI interactions was studied by means of

  报告了镊子形萘二酰亚胺（NDI）-蒽共轭物（2NDI）的设计和合成。在闭合形式的结构（π NDI ⋅⋅⋅ π NDI栈）的2NDI，其通过单晶X射线衍射，C-H的存在阐明⋅⋅⋅ O氢键键合涉及的NDI的最近的羰基氧原子建议单位。π的可调谐性NDI ⋅⋅⋅ π NDI相互作用通过UV /可见吸收，荧光和NMR光谱和分子模拟等方法研究。这表明，π NDI ⋅⋅⋅ π NDI在互动2NDI根据温度影响吸收和发射特性。此外，在极性溶剂中，2NDI倾向于强π NDI ⋅⋅⋅ π NDI堆，而π NDI ⋅⋅⋅ π NDI相互作用在非极性溶剂减少。重要的是，2NDI的构象变化可通过温度变化可逆地切换，这表明在温度变化时荧光分子开关的潜在应用。
• Conformational Dynamics of Monomer‐ versus Dimer‐like Features in a Naphthalenediimide‐Based Conjugated Cyclophane
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Atsuro Takai、Tomoya Ishizuka、Takahiko Kojima、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1002/anie.201914414

  日期：2020.3.23

  the temperature. Tuning of the electronic communication results from the conformational transformation of monomer- versus dimer-like features of Cyclo-NDI, as confirmed by UV/Vis, fluorescence, circular dichroic, and NMR spectroscopic analysis. The temperature-dependent optical response in the Cyclo-NDI through the conformational transformation could be utilized as a highly sensitive and reversible optical

  报道了基于1,8-二乙炔基蒽桥接的萘二酰亚胺（NDI）的对映异构体对映体对（Cyclo-NDIs）的设计和合成。Cyclo-NDI的每个对映异构体均显示出圆偏振发光信号，并且具有较大的发光不对称因子（glum =±8×10-3）。我们进一步研究了在离散的Cyclo-NDI中，随着温度的变化，面向面部的NDI之间的全空间电子通信的调制。电子通讯的调谐是由Cyclo-NDI单体状与二聚体状特征的构象转化所致，如UV / Vis，荧光，圆二色性和NMR光谱分析所证实。