ethyl 1-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acridine-2-carboxylate | 1401716-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acridine-2-carboxylate
• CAS: 1401716-10-6
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 411.38
• InChiKey: KSYDAARXJBJUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)quinolin-3-yl)propanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 1-hydroxy-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068

文献信息

• A sequential Friedländer and anionic benzannulation strategy for the regiodefined assembly of unsymmetrical acridines
  作者：Suman Bhatta、Bidyut Kumar Senapati、Sanjib Kumar Patra、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d3ob01470c

  日期：——

  efficient sequential double-annulation strategy has been developed to afford a series of unsymmetrical acridines with high yield and regioselectivity for the first time. This simple protocol enables the sequential assembly of two aromatic rings from simple starting materials. The reaction proceeds via modified Friedländer annulation and subsequent base-mediated benzannulation with acrylates as Michael acceptors

  我们开发了一种有效的连续双环策略，首次提供了一系列具有高产率和区域选择性的不对称吖啶。这个简单的方案使得能够从简单的起始材料顺序组装两个芳环。该反应通过改进的 Friedländer 环化和随后以丙烯酸酯作为迈克尔受体的碱介导的苯并环化进行。观察到一系列底物范围和官能团耐受性。还探索了后期合成修饰以高产率获得新型不对称吖啶。