2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose | 374081-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-5-[[(3aR,5R,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 374081-75-1
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₃
• 分子量: 650.636
• InChiKey: XTFNLQZDEFLWMI-XQVDMCLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)]-1,2-O-(S)-ethylidene-α-D-galactopyranose 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)]-1,2-O-(R)-ethylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-6-O-triphenylmethyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  3- O-芳基甲磺酸化（1→6）-β-D-加拉普坦表位的合成

  摘要：

  两个四聚阿拉伯半乳聚糖，β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖-（1→6）-[α- L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）]- D-吡喃半乳糖（14）和α -L-阿拉伯呋喃糖基- （1→3）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-β- D-吡喃半乳糖基-（1→6）-D-吡喃半乳糖（25），它们是CCRC-M7的良好候选者抗原表位表征，使用收敛策略进行了有效合成。受体乙酰基的迁移被证明是合成的障碍，但是区域选择性糖基化或4- O受体的-苄基保护避免了这个问题，从而可以有效合成1→6连接的目标化合物。

  DOI：

  10.1081/car-100104865