[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methanol | 1256742-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methanol
• CAS: 1256742-42-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GSTGOPXGIKFFHZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentane-1,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的碘甲烷内酯3a

  摘要：

  描述了海洋大环内酯异烟酰胺3a的正式全合成。合成的显着特征包括衍生自D -（-）-酒石酸的β-酮膦酸酯和衍生自L-谷氨酸的手性丁内酯的延伸。闭环复分解用于构建天然产物的大内酯核。

  DOI：

  10.1002/asia.201402593

文献信息

• Synthesis of the methylene bis-tetrahydropyran motif of (−)-exiguolide
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.005

  日期：2010.11

  A chiral-pool approach for the construction of methylene bis-tetrahydropyran subunit, C1–C16 fragment, of (−)-exiguolide is described. The synthesis was efficiently accomplished starting from l-glutamic acid and l-aspartic acid involving oxa-Michael reaction and an aldol-driven-reductive etherification as key steps for the formation of tetrahydropyran ring.

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。