1-(2-甲基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮 | 898768-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-o-tolyl-3-p-tolylpropan-1-one
• CAS: 898768-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD03843030
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NPEUBUNZTJKBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 1-甲基苯基乙酮 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到1-(2-甲基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  RhCl（CO）（PPh 3）2催化酮与醇的α-烷基化

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，在温和条件下用RhCl（CO）（PPh 3）2催化的伯醇与酮进行α-烷基化反应，而无需添加其他添加剂。它具有广泛的底物范围，高原子效率和化学选择性。由于水是唯一的副产物，因此是建立C C键的环保方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.055

文献信息

• Iron‐Catalyzed α‐Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Saravanakumar Elangovan、Jean‐Baptiste Sortais、Matthias Beller、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/anie.201506698

  日期：2015.11.23

  A general and benign iron‐catalyzed α‐alkylation reaction of ketones with primary alcohols has been developed. The key to success of the reaction is the use of a Knölker‐type complex as catalyst (2 mol %) in the presence of Cs2CO3 as base (10 mol %) under hydrogen‐borrowing conditions. Using 2‐aminobenzyl alcohol as alkylation reagent allows for the “green” synthesis of quinoline derivatives.

  酮与伯醇的一般性和良性铁催化的α-烷基化反应已得到开发。该反应成功的关键是在氢借入条件下，在存在Cs 2 CO 3作为碱（10摩尔％）的情况下，使用Knölker型络合物作为催化剂（2摩尔％）。使用2-氨基苄醇作为烷基化试剂可实现喹啉衍生物的“绿色”合成。
• Aerobic Oxidative Coupling between Carbon Nucleophiles and Allylic Alcohols: A Strategy to Construct β-(Hetero)Aryl Ketones and Aldehydes through Hydrogen Migration
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201302962

  日期：2013.11.11

  reaction: A highly efficient PdII‐catalyzed intermolecular oxidative‐coupling reaction is reported, inspired by the fundamental Heck and Wacker processes. The (hetero)aryl‐PdX species, originating from CH activation step or desulfonyl hydrazides, coupled with allylic alcohols by using oxygen as the sole oxidant (see scheme).

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。