8-(9-Butylcarbazol-3-yl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1620097-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(9-Butylcarbazol-3-yl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1620097-82-6
• 化学式: C₂₅H₂₂BF₂N₃
• 分子量: 413.278
• InChiKey: DUTQIQDTTYJYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(9-Butylcarbazol-3-yl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到10-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)-5,5-difluoro-8-formyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  咔唑取代的BODIPY：合成，计算，电化学和DSSC研究。

  摘要：

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2152-9
• 作为产物：
  描述：

  9-丁基-9H-咔唑-3-甲醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 8-(9-Butylcarbazol-3-yl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  咔唑取代的BODIPY：合成，计算，电化学和DSSC研究。

  摘要：

  制备了具有氰基乙酸固定基的咔唑和对-茴香基取代的BODIPY染料，并评估了它们在DSSC中的光谱，电化学性质和光敏潜力。N-苯基咔唑取代的BODIPY的X射线结构显示BODIPY平面和咔唑平面之间的扭转角较小，表明两个单元之间的通讯增加。DFT研究表明，BODIPY单元与咔唑取代基之间存在有效的电子相互作用。的Ñ -butylcarbazole和Ñ-苯基咔唑取代的BODIPYs的还原电位显示出阳极位移，表明还原过程容易。预测的HOMO–LUMO间隙与电化学结果一致，并且咔唑取代的BODIPYs观察到较低的带隙。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2152-9

文献信息

• Carbazole substituted boron dipyrromethenes
  作者：Praseetha E. Kesavan、Iti Gupta

  DOI：10.1039/c4dt01160k

  日期：——

  meso-N-Butylcarbazole substituted BODIPYs showed red shifted emission, large Stokes shifts and efficient energy transfer from the meso-carbazole unit to the BODIPY core.

  直链的N-丁基咔唑取代的BODIPY显示出红移的发射，大的斯托克斯位移以及高效的能量从咔唑单元传递到BODIPY核心。