diethyl 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 3720-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 3720-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₄
• 分子量: 368.392
• InChiKey: CEWXDSPOWOKBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑杂环-肼，氨基甲酸酯和咪唑啉啉衍生物的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。 已经开发了在温和条件下用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行铁催化的咪唑杂环杂环胺化反应。该策略可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种咪唑杂环-肼。重要的是，咪唑杂环杂环肼可以转化为氨基咪唑杂环氨基甲酸酯和咪唑啉啉。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588374
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到diethyl 1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-的无金属C3-H肼化

  摘要：

  通过使咪唑并[1,2- a ]吡啶底物与偶氮二甲酸酯在水相中反应，实现了咪唑并[1,2- a ]吡啶-肼的有效合成。该反应具有温和和绿色的条件（在室温下在空气中在水中进行而无需过渡金属和相转移催化剂）以及良好的底物耐受性。请注意，咪唑并[1,2- a ]吡啶底物上的给电子基团有利于该反应，以优异的收率提供目标产物。此外，这种水相反应还可以耐受固体偶氮二甲酸酯。

  DOI：

  10.3987/com-21-14576

文献信息

• Metal-free, efficient hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate in neutral media
  作者：Yuanxiang Wang、Brendan Frett、Nick McConnell、Hong-yu Li

  DOI：10.1039/c4ob02284j

  日期：——

  The first example of metal-free regioselective hydrazination of imidazo[1,2-a]pyridine with diethyl azodicarboxylate is accomplished.

  第一个无金属的选择性取代咪唑[1,2-a]吡啶与双乙酰基叠氮甲酸乙酯的氢化反应已成功实现。
• 水相中光催化一锅法合成咪唑并含氮杂环肼类衍生物的方法
  申请人：中原工学院

  公开号：CN113845521A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明提供了一种水相中光催化一锅法合成咪唑并含氮杂环肼类衍生物的方法，该方法以水溶性卟啉铁配合物为催化剂，以取代的2‑溴乙酮、2‑氨基含氮杂环、偶氮二甲酸酯为反应物，在碱的作用下，使其在水相中于室温、空气环境并加光照条件下反应1‑30小时，一步合成咪唑并含氮杂环肼类衍生物。本发明的催化剂催化活性高，稳定性好，可多次利用；反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂，环境友好；反应在室温下进行，无需加热，操作简单；同时，本发明属于一锅“多组分”方法，直接从简单易得的原料出发，一步获得本需两步合成的化合物。因此，本发明具有高效、高选择、高收率、反应条件温和及操作简单方便等优点，具有较强的工业应用前景。