3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one | 361342-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one；(4S,5S)-3-benzyl-4-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolan-2-one；(4S,5S)-3-benzyl-5-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 361342-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ZGKLEYOQLODUIP-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyl-4-methyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（Z）-烯烃脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  在肽和蛋白质中，氨基酸和脯氨酸之间的肽键以顺式酰亚胺和反式酰亚胺的平衡混合物形式存在，这是由于它们之间的低能垒。该特征极大地影响了含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。因此，用（E）-或（Z）-烯烃限制酰胺键应为阐明肽与蛋白质的构效关系提供一种有前途的方法。在此报告中，区域和立体选择性合成顺式丙氨酰基脯氨酸（Ala-Pro）类型（Z描述了）-烯烃二肽模拟物。该合成的关键步骤是通过有机铜介导的抗S N 2'反应将C3单元引入到γ-磷酰氧基-α，β-不饱和δ-内酰胺上，然后构建五元脯氨酸样环分子内铃木偶联反应的分子结构。所得双环内酰胺中酰胺键的水解产生所需的顺式-Ala-Pro型（Z）-烯烃二肽等排体。提出的合成方法应适用于其他顺式-氨酰基脯氨酸型（Z）-烯烃二肽模拟物的一般合成。

  DOI：

  10.1021/jo0606002

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement of (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-pentenes
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Beat Ernst、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00465-3

  日期：2001.6

  The ketene Claisen rearrangement of chiral (2S,3E)-5-(isopropylsulfanyl)-3-penten-2-amines has been investigated by the semi-empirical AM1 method. The observed efficient direction of the 1,2-asymmetric induction in the ketene Claisen rearrangement has been modelled from comparison of the energies of the four possible transition states arising from two chair-like and two boat-like structures. The resulting

  通过半经验AM1方法研究了手性（2 S，3 E）-5-（异丙基硫烷基）-3-戊烯-2-胺的乙烯酮克莱森重排。通过比较由两个椅子状和两个船状结构产生的四个可能的过渡态的能量，对在烯酮克莱森重排中观察到的1,2-不对称感应的有效方向进行了建模。相对过渡态能量的最终趋势与实验观察结果合理吻合。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene-Containing Proline Dipeptide Mimetics
  作者：Yoshikazu Sasaki、Ayumu Niida、Takashi Tsuji、Akira Shigenaga、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo0606002

  日期：2006.6.1

  Therefore, restricting the amide bond with an (E)- or (Z)-alkene should provide a promising method for elucidating the structure−activity relationships of the peptide and the proteins. In this report, the regio- and stereoselective synthesis of cis-alanylproline (Ala-Pro) type (Z)-alkene dipeptide mimetic is described. The key steps of this synthesis are to introduce a C3 unit onto a γ-phosphoryloxy-α

  在肽和蛋白质中，氨基酸和脯氨酸之间的肽键以顺式酰亚胺和反式酰亚胺的平衡混合物形式存在，这是由于它们之间的低能垒。该特征极大地影响了含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。因此，用（E）-或（Z）-烯烃限制酰胺键应为阐明肽与蛋白质的构效关系提供一种有前途的方法。在此报告中，区域和立体选择性合成顺式丙氨酰基脯氨酸（Ala-Pro）类型（Z描述了）-烯烃二肽模拟物。该合成的关键步骤是通过有机铜介导的抗S N 2'反应将C3单元引入到γ-磷酰氧基-α，β-不饱和δ-内酰胺上，然后构建五元脯氨酸样环分子内铃木偶联反应的分子结构。所得双环内酰胺中酰胺键的水解产生所需的顺式-Ala-Pro型（Z）-烯烃二肽等排体。提出的合成方法应适用于其他顺式-氨酰基脯氨酸型（Z）-烯烃二肽模拟物的一般合成。
• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。