rac-2-((1R,3aS,6R,7aR)-1,5',5'-trimethyl-6-(phenylthio)hexahydrospiro[indene-4,2'-[1,3]dioxan]-7a(5H)-yl)ethan-1-ol | 73537-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: rac-2-((1R,3aS,6R,7aR)-1,5',5'-trimethyl-6-(phenylthio)hexahydrospiro[indene-4,2'-[1,3]dioxan]-7a(5H)-yl)ethan-1-ol
• CAS: 73537-40-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃S
• 分子量: 390.587
• InChiKey: WEYNIFIKWHJEPG-RPUPUWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-((1R,3aS,6R,7aR)-1,5',5'-trimethyl-6-(phenylthio)hexahydrospiro[indene-4,2'-[1,3]dioxan]-7a(5H)-yl)ethan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-(3'R,3a'R,6'R,8a'S)-3',5,5-trimethyl-6'-(phenylsulfonyl)octahydrospiro[[1,3]dioxane-2,8'-[3a,6]methanoazulene]
  参考文献：
  名称：

  通过β-环丙基α,β-不饱和酮的热重排形成五元环。倍半萜 (±)-zizaene 的正式全合成

  摘要：

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..

  DOI：

  10.1139/v82-425
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 9.0h， 生成 rac-2-((1R,3aS,6R,7aR)-1,5',5'-trimethyl-6-(phenylthio)hexahydrospiro[indene-4,2'-[1,3]dioxan]-7a(5H)-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过β-环丙基α,β-不饱和酮的热重排形成五元环。倍半萜 (±)-zizaene 的正式全合成

  摘要：

  用（苯硫基）（环丙基）铜酸锂处理 β-碘烯酮 7-10 分别提供了相应的 β-环丙基 α,β-不饱和酮 11-14 的优异产率。当 3-isopropenyl-2-cyclohexen-1-one (16) 在二甲基亚砜 - 四氢呋喃中与二甲基氧锍反应时，3-(1-甲基环丙基)-2-cyclohexen-1-one (17) 在 59 ％ 屈服。尽管化合物 11 和 17 的热重排 (~425–450 °C) 分别产生了高产率的环化产物 19 和 22，但涉及 β-环丙基烯酮 12 和 13 的类似反应在产生相应的双环系统（分别为 23、26 和/或 27）。在这些情况下，形成了主要（来自 12 的 24 + 25）或显着（来自 13 的 28 + 29）数量的单环二烯酮。环化产物 22 用作倍半萜类化合物 (±)-zizaene (30) 的新形式全合成的方便起始材料。锂离子共轭加成..

  DOI：

  10.1139/v82-425