(E,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal | 172490-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal
• CAS: 172490-54-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FHMMEWRRIANRBL-JBSRMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(E,4S,5R)-4,5-dihydroxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苏-和赤-（E）-4,5-二羟基癸-2-烯羰基的首次合成与肝脏微粒体脂质的过氧化有关

  摘要：

  苏-和赤（E）-4,5-二羟基癸-2-烯醛（与脂质过氧化有关的醛）的首次合成是通过α-苯甲酰氧基庚醛与3,3-二乙氧基-1-丙炔的格利雅试剂和氢化铝锂还原。二醇体系的丙酮化可以简单地色谱分离非对映异构体，其几何结构通过1 H和13 C NMR实验确定，并通过（E，4R，5R）-4,5-O-的独立合成得到证实D-甘露糖醇的异亚丙基-4，5-二羟基癸-2-烯醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02474-p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2:3,4-diisopropylidenedioxynon-5-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (E,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of all possible stereoisomers of the (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, in homochiral form

  摘要：

  The first synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product of microsomal lipid peroxidation, is accomplished starting with D- and L-arabinose, D-ribose and D-lyxose by an identical reaction sequence. Each pentose was diacetonised and subjected to a Wittig reaction for the introduction of a four carbon chain. A selective cleavage of the terminal isopropylidene acetal and the oxidation of the diolic system affords a noraldehyde which is treated with (formylmethylene)triphenylphosphorane to afford the target molecule after regeneration of the diolic system.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00312-d