(R,R)-O,O-di-tert-butyl-dimethyl tartrate | 117237-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-O,O-di-tert-butyl-dimethyl tartrate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2,3-di-t-butoxysuccinate；dimethyl (r,r)-O,O'-di-t-butyltartrate；dimethyl (2R,3R)-2,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanedioate
• CAS: 117237-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: ARDUYTHRKYSXLA-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-O,O-di-tert-butyl-dimethyl tartrate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-di-t-butoxysuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R,R)-O,O-di-tert-butyl-dimethyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  Polonski, Tadeusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 629 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New, Practical and Efficient Method for Protecting Alcohols as tert-Butyl Ethers
  作者：Ernesto Occhiato、Cristina Prandi、Alessandro Barge、Dina Scarpi、Silvia Tabasso、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1219360

  日期：2010.3

  A new method for protecting alcohols as tert-butyl ethers is reported. The reaction is performed in tert-butyl acetate in the presence of a catalytic amount of HClO 4 . The process is extremely efficient and primary and secondary alcohols as well as diols are protected under very mild conditions. Remarkably, tert-butyl acetate can be easily recovered after the workup of the reaction and recycled.

  报道了一种将醇类保护为叔丁基醚的新方法。该反应在催化量的HClO 4 存在下在乙酸叔丁酯中进行。该过程非常有效，伯醇和仲醇以及二醇在非常温和的条件下得到保护。值得注意的是，乙酸叔丁酯在反应后很容易回收并循环使用。
• -butyl esters and ethers of (,)-tartaric acid
  作者：G. Uray、W. Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86138-x

  日期：1988.1

  The unknown tert-butyl esters 2a,b and -ethers 4a,b of otherwise nonsubstituted optical pure (R,R)-tartaric acid are synthesized. Esters are made by reaction of 0,0-di-acyl protected tartaric acid with isobutene and selective cleavage via transesterification of the protective groups. Ethers are formed by reaction of dibenzyl tartrate with isobutene followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. Saponification

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。
• URAY, G.;LINDNER, W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4357-4362
  作者：URAY, G.、LINDNER, W.

  DOI：——

  日期：——