(R,R)-O-tert-butyl-dimethyl tartrate | 119197-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-O-tert-butyl-dimethyl tartrate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanedioate
• CAS: 119197-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: SACBYXARXUNSEP-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (R,R)-O-tert-butyl-dimethyl tartrate 在 高氯酸 作用下， 以63%的产率得到(R,R)-O,O-di-tert-butyl-dimethyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的、有效的保护醇作为叔丁基醚的方法

  摘要：

  报道了一种将醇类保护为叔丁基醚的新方法。该反应在催化量的HClO 4 存在下在乙酸叔丁酯中进行。该过程非常有效，伯醇和仲醇以及二醇在非常温和的条件下得到保护。值得注意的是，乙酸叔丁酯在反应后很容易回收并循环使用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219360
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 异丁烯 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  URAY, G.;LINDNER, W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4357-4362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• -butyl esters and ethers of (,)-tartaric acid
  作者：G. Uray、W. Lindner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86138-x

  日期：1988.1

  The unknown tert-butyl esters 2a,b and -ethers 4a,b of otherwise nonsubstituted optical pure (R,R)-tartaric acid are synthesized. Esters are made by reaction of 0,0-di-acyl protected tartaric acid with isobutene and selective cleavage via transesterification of the protective groups. Ethers are formed by reaction of dibenzyl tartrate with isobutene followed by hydrogenolysis of the benzyl groups. Saponification

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。