2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,7-di-O-methyl-D-arabino-heptitol | 326478-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,7-di-O-methyl-D-arabino-heptitol
• 英文别名: 1-[(2S,5S,6R)-5-methoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]-N-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methanamine
• CAS: 326478-83-5
• 化学式: C₂₁H₂₈NO₆P
• 分子量: 421.43
• InChiKey: XKLFEOKWYWAGBN-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,7-di-O-methyl-D-arabino-heptitol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到2,7-anhydro-4,5,7-trideoxy-7-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-1,3-di-O-methyl-D-threo-hept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen abstraction promoted by N-radicals: synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems

  摘要：

  Homochiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems can be synthesized by reaction of specifically protected phosphoramidate derivatives of carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine. The reaction mechanism goes through homolytic fragmentation of a hypothetical iodoamide intermediate. The N-radicals so generated participate in an intramolecular hydrogen abstraction reaction (IHA) to give the aforementioned bicycles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4-dideoxy-5,7-di-O-methyl-D-arabino-heptonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-1-[(diphenoxyphosphoryl)amino]-5,7-di-O-methyl-D-arabino-heptitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中N自由基促进的分子内氢提取反应。手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系的合成。

  摘要：

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，

  DOI：

  10.1021/jo026314h

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction Reaction Promoted by <i>N</i>-Radicals in Carbohydrates. Synthesis of Chiral 7-Oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane Ring Systems
  作者：Cosme G. Francisco、Antonio J. Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo026314h

  日期：2003.2.1

  The reaction of phenyl and benzyl amidophosphates and alkyl and benzyl carbamate derivatives of aminoalditols with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems under neutral conditions. This reaction can be considered to be an intramolecular N-glycosidation

  氨基醛糖醇的苯基和苄基氨基磷酸酯以及氨基糖醇的烷基和苄基氨基甲酸酯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8的温和选择性步骤-oxa-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统在中性条件下。该反应可以被认为是分子内的N-糖苷化，其通过由N-酰胺基促进的分子内的1，5-氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。事实证明，该方法不仅可作为制备这些双环阵列的合适策略，而且可对碳水化合物骨架的特定碳进行选择性氧化，这是合成受保护N的良好方法，
• Intramolecular hydrogen abstraction promoted by N-radicals: synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems
  作者：Cosme G Francisco、Antonio J Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00364-5

  日期：2000.10

  Homochiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems can be synthesized by reaction of specifically protected phosphoramidate derivatives of carbohydrates with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine. The reaction mechanism goes through homolytic fragmentation of a hypothetical iodoamide intermediate. The N-radicals so generated participate in an intramolecular hydrogen abstraction reaction (IHA) to give the aforementioned bicycles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.