(4S,5S)-4-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one | 180415-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 180415-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Si
• 分子量: 369.536
• InChiKey: WYUVIYKLDDUJEM-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (4S,5S)-4-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzylamino-5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)dihydro-2-(3H)furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(4S,5S)-4-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8