2-(1-(2-Cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acetic acid | 1234692-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-(2-Cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]acetic acid
• CAS: 1234692-58-0
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₅S
• 分子量: 497.587
• InChiKey: UTYWGAGIDQZQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-2-(2-fluorophenyl)ethanone 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 human liver microsomes 、 calcium chloride 、 谷胱甘肽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Prasugrel metabolite R-138727MP 、 2-(1-(2-Cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-((2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  普拉格雷的代谢活化：导致其噻吩环打开的两个竞争途径的性质。

  摘要：

  通常公认的抗血栓形成前药普拉格雷1c的生物激活机制是其两步酶促转化为具有生物活性的硫醇代谢物。第一步是酯酶催化的乙酸酯功能水解，生成硫代内酯代谢物2c。第二步被描述为2c硫代内酯环的细胞色素P450（P450）依赖性氧化开口，中间形成反应性亚硫酸代谢产物，最终被还原为相应的活性硫醇3c。本文介绍了1c代谢的详细研究用3'-甲氧基苯甲酰溴衍生化后，在允许完全分离硫醇代谢物异构体的条件下，通过人肝微粒体和人血清分析，并通过HPLC-MS分析。结果表明，有两个竞争的代谢途径可以打开2c硫代内酯环。先前描述的主要化合物是2c的P450和NADPH依赖性氧化还原生物活化作用导致的，并导致3c形成，这是两个先前报道的带有环外双键的硫醇非对映异构体。它在补充NADPH的人肝微粒体中发生，但在人血清中不发生。第二个是2c水解的结果，导致3c异构体，3c内，其中双键已从哌啶环中的环外位置迁移到环内位置。它在

  DOI：

  10.1021/tx3000279