1,3-Dioxolane, 4,4a(2)-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[2,2-dimethyl-, (4S,4a(2)S)- | 297178-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dioxolane, 4,4a(2)-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[2,2-dimethyl-, (4S,4a(2)S)-
• 英文别名: (4S)-4-[4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 297178-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: KYPIUYHZXZHEIV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-dodec-1-en-11-yne 、 (S)-(+)-3,4-O-isopropylidene-1-bromobut-1-yn-3,4-diol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到(13E)-4-(14-bromo-tetradec-13-ene-1,3-diynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  两个新颖的溴化炔二醇（+）-双螺炔C和E的全合成：（E）-1-溴-1-烯的立体选择性结构

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.019