(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1356346-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1356346-51-4
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆
• 分子量: 610.791
• InChiKey: LTJRZHYICGUJSM-XGQCJEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 在 2-硫脲嘧啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  糖基三氯乙酰亚胺酯供体的立体选择性有机催化糖基化：硫尿嘧啶作为布朗斯台德酸催化剂

  摘要：

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400067

文献信息

• Using In(III) as a promoter for glycosylation
  作者：Amanda L. Mattson、Anna K. Michel、Mary J. Cloninger

  DOI：10.1016/j.carres.2011.10.016

  日期：2012.1

  InCl3, InBr3, and In(OTf)(3) were tested as promoters in the preparation of glycosides from trichloroacetimidate precursors. A range of protecting groups and of alcohol acceptors were used to determine the versatility of these promoters. Disaccharide formation was demonstrated. In most cases, the In(III) compounds were shown to promote glycosylation better than the widely used promoter BF3 center dot OEt2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.