4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 | 22518-27-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 4-(4'-氯苯基)-2-吡咯烷酮；4-(4"-氯苯基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(p-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine；4-(4-Chlorophenyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 22518-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: OVRPDYOZYMCTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到巴氯芬
  参考文献：
  名称：

  β-Substituted γ-butyrolactams from mucochloric acid: synthesis of (±)-baclofen and other γ-aminobutyric acids and useful building blocks

  摘要：

  已开发出一种方法，使用简单和温和的条件，从黏氯酸开始，选择性地在β位取代生成γ-丁内酰胺。该方法进一步扩展到合成(±)-巴氯芬和其他γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1039/c3ra42201a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-(4'-氯苯基)环丁酮 在 甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  (±)-4-氨基-3-(4-氯苯基)-丁酸 (BACLOFEN) 全合成的一种简单有效的新方法

  摘要：

  摘要 基于利用二氯乙烯酮和适当烯烃之间的 [2+2] 环加成反应作为关键步骤，我们描述了一种新的简单的四步法全合成 (±)-4-amino-3-( 4-氯苯基)-丁酸 (BACLOFEN)，一种用作抗痉挛剂的选择性 GABAB 激动剂

  DOI：

  10.1080/00397919708004109

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Assembling of medium/long chain-based β-arylated unnatural amino acid derivatives via the Pd(II)-catalyzed sp3 β-C-H arylation and a short route for rolipram-type derivatives
  作者：Radha Tomar、Debabrata Bhattacharya、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.018

  日期：2019.4

  paper, we report the assembling of libraries of β-arylated short/medium/long chain-based non-α-amino acid (aminoalkanoic acid) derivatives via the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided sp3 β-C-H activation/arylation method. Short/medium chain-based unnatural amino acid derivatives containing an aryl group at the β-position are promising small molecules with therapeutic

  在本文中，我们报告了通过Pd（II）催化的双齿导向8-氨基喹啉辅助的β-芳基化短/中/长链基非α-氨基酸（氨基链酸）衍生物的文库的组装SP 3 β -CH激活/芳基化方法。在β-位包含芳基的基于短/中链的非天然氨基酸衍生物是具有治疗特性的有前途的小分子。因此，有必要丰富在β-位包含芳基的基于短/中/长链的非天然氨基酸衍生物的文库。考虑到基于β-芳基化的短链/中链/长链的非α的重要性α-氨基酸衍生物，包括性的关注了探索的Pd（II） -催化的SP 3 β -CH短/中的芳基化/长链为基础的非α -氨基酸。使用选择的β -CH芳基化的非α-氨基酸衍生物显示了代表性的合成转化，包括用于制备咯利普兰和相关化合物以及3-芳基化的GABA衍生物（如巴氯芬，苯丁酸和甲苯丁酸）的短路径。
• Facile synthesis of γ-, α-, and ε-lactams by cyclodehydration of ω-amino acids on alumina or silica gel
  作者：Artur Bladé-Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93171-x

  日期：1980.1

  It has been found that γ-, α-, and ε-amino acids cyclodehydrate easily to their corresponding lactams by the action of alumina or silica gel in boiling toluene.

  已经发现，在沸腾的甲苯中，通过氧化铝或硅胶的作用，γ-，α-和ε-氨基酸容易脱水成相应的内酰胺。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE HISTAMINE-H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPHÉNYLE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H-3 DE L'HISTAMINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES SE RAPPORTANT À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009058300A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Biphenyl derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the H3 histamine receptor. (Ia) Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness, such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  式(Ia)联苯衍生物及其调节H3组胺受体活性的药用组合物。本发明化合物及其药用组合物针对治疗与组胺H3受体相关的一系列疾病的方法，包括认知障碍、癫痫、脑创伤、抑郁症、肥胖症、睡眠与觉醒障碍，如嗜睡症、轮班工作综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等、猝倒症、过度嗜睡、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等；注意力缺陷多动障碍(ADHD)、精神分裂症、过敏反应、上呼吸道过敏、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆、阿尔茨海默病、疼痛等。