Glucitol,1-deoxy-1,1-bis[(1-oxopropyl)amino]- (9CI) | 15356-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Glucitol,1-deoxy-1,1-bis[(1-oxopropyl)amino]- (9CI)
• 英文别名: 1-deoxy-1,1-bis(propanamido)-D-glucitol；1,1-Bis-(propionylamido)-1-deoxy-D-gluco-alditol；1,1-Bis-propionylamino-1-desoxy-D-glucit
• CAS: 15356-03-3；26653-85-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.332
• InChiKey: CXEIZMLLWZIAAR-ZAVXEINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  159.35
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glucitol,1-deoxy-1,1-bis[(1-oxopropyl)amino]- (9CI) 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Penta-O-acetyl-1,1-bis-propionylamino-1-desoxy-D-glucit
  参考文献：
  名称：

  氨与一些乙酰化和苯甲酰化的单糖反应

  摘要：

  摘要通过色谱和离子色谱技术分离了新的N-酰基-D-葡萄糖胺（2,3）和1,1-双（酰基酰胺基）-1-脱氧-D-葡萄糖醇（1）。五-O-乙酰基-，五-O-丙酰基-和五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的氨解。已经发现，在所有情况下，非环状（1）和环状（2、3）产物同时形成。如果酰基为脂族基，则形成的环状产物（2 + 3）与非环状产物（1）的摩尔比较高。由五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡糖胺的氨解反应获得的N-苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖胺的产率高于N-苯甲酰基-β-D-吡喃葡糖胺的产率。 C-2组态反转的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82957-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-propionyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 Glucitol,1-deoxy-1,1-bis[(1-oxopropyl)amino]- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  氨与一些乙酰化和苯甲酰化的单糖反应

  摘要：

  摘要通过色谱和离子色谱技术分离了新的N-酰基-D-葡萄糖胺（2,3）和1,1-双（酰基酰胺基）-1-脱氧-D-葡萄糖醇（1）。五-O-乙酰基-，五-O-丙酰基-和五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖的氨解。已经发现，在所有情况下，非环状（1）和环状（2、3）产物同时形成。如果酰基为脂族基，则形成的环状产物（2 + 3）与非环状产物（1）的摩尔比较高。由五-O-苯甲酰基-D-吡喃葡糖胺的氨解反应获得的N-苯甲酰基-β-D-甘露吡喃糖胺的产率高于N-苯甲酰基-β-D-吡喃葡糖胺的产率。 C-2组态反转的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82957-2

文献信息

• Chemistry of 1,1-bis(acylamido)-1-deoxyalditols. Base-catalyzed, intramolecular O,N-transacylation of per-O-acyl-1,1-bis(benzamido)-1-deoxy-d-glucitols in aprotic solvents
  作者：Irene Pallares、María E. Gelpi、Raúl A. Cadenas

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85010-6

  日期：1982.12

  subsequently O-deacylating with sodium methoxide in methanol. The reaction was also studied in the presence of a crown ether. When other nucleophiles (HO− and CH3O−) or other aprotic solvents (propanonitrile, benzene) were employed, the yields of transacylation products diminished noticeably; likewise, the use of sodium as the counter-ion significantly affected this reaction. These results are qualitatively

  摘要将1,1-双（苯甲酰胺基）-1-脱氧-d-葡萄糖醇的五-O-乙酰基和五-O-丙酰基衍生物转化为1-乙酰氨基-1-苯甲酰胺基-1-脱氧-d-葡萄糖醇和1 -通过与氰化钾在乙腈中的悬浮液加热，并随后用甲醇钠在甲醇中的O-脱酰作用，分别将-benzamido-1-deoxy-1-propanamido-d-葡萄糖醇。还在冠醚存在下研究了该反应。当使用其他亲核试剂（HO-和CH3O-）或其他非质子溶剂（丙腈，苯）时，酰化产物的收率明显降低；同样，使用钠作为抗衡离子会显着影响该反应。关于溶剂对所用亲核试剂的反应性的影响，定性地讨论了这些结果。