3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 62069-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62069-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: CFLRFEVWKFMCHL-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-Deazapurine riboside
  参考文献：
  名称：

  腺苷的Deaza类似物可作为血小板聚集的抑制剂。

  摘要：

  制备了许多腺苷的脱氮杂类似物，并作为由ADP和胶原诱导的血小板聚集的抑制剂进行了测试，以研究此类核苷类似物中的构效关系。结果表明，抑制活性需要在嘌呤部分的3位和7位存在6-氨基和氮原子。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730319
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 160.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  腺苷的Deaza类似物可作为血小板聚集的抑制剂。

  摘要：

  制备了许多腺苷的脱氮杂类似物，并作为由ADP和胶原诱导的血小板聚集的抑制剂进行了测试，以研究此类核苷类似物中的构效关系。结果表明，抑制活性需要在嘌呤部分的3位和7位存在6-氨基和氮原子。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730319

文献信息

• Mild and regioselective nitration of 1-deazapurine nucleosides using TBAN/TFAA
  作者：Paymaneh Y.F Deghati、Hans Bieräugel、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02073-0

  日期：2000.1

  To obtain selectively functionalized 1-deazapurine nucleosides, the nitrating mixture tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride (TBAN/TFAA) has been studied. This mixture demonstrated several merits: the use of an easy to handle reagent, mild reaction conditions and high selectivity for nitration in the pyridine ring. Nitration occurred at the alpha or beta-position with respect to the pyridine nitrogen atom, depending on the substituents in the ring. Electron withdrawing substituents in the pyridine ring showed a positive effect on this nitration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.