1-benzyl-5-bromo-3-phenylindolin-2-one | 1394951-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1394951-52-0
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO
• 分子量: 378.268
• InChiKey: UPXHKFAFBHQJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-phenylindolin-2-one 、 溴乙酸甲酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 C₁₃H₂₆N₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 以99%的产率得到methyl 2-[(3S)-1-benzyl-5-bromo-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines

  摘要：

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。

  DOI：

  10.1039/c3cc46111d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-hydroxy-3-phenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以3.34 g的产率得到1-benzyl-5-bromo-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双官能硫杂四酰胺作为有机催化剂合成对映体富集的3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  从环戊基二硫代方酸和天然l-缬氨酸和l-叔亮氨酸衍生的二胺制备了四种新型手性双官能硫代方酸酰胺。在将3-取代的羟吲哚的硝基-迈克尔加成到不同的β-芳基取代的硝基烯烃中作为有机催化剂时，已经测试了新型的硫代四氢呋喃酰胺。该反应容易以高收率和优异的立体选择性发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901327

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。
• Proline-derived dichlorophenyl-substituted urea as catalyst for “on-water” asymmetric addition reactions of oxoindoles to nitroolefins
  作者：Jian Liu、Bingfu Wang、Tianxing Li、Hui Jin、Lixin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155117

  日期：2024.6

  proline was designed and synthesized as a bifunctional organocatalyst for the “on-water” asymmetric Michael addition of less-hydrophobic oxoindoles to nitroolefins. Employing only 1 mol% of this bifunctional organocatalyst demonstrated exceptional catalytic efficiency (>90 % yield in most cases) and stereoselectivity in reactions involving various 3-substituted oxoindoles (up to > 99 % de and 96 % ee) and

  设计并合成了由脯氨酸衍生的二氯苯基取代的手性脲，作为双功能有机催化剂，用于疏水性较低的氧代吲哚与硝基烯烃的“水上”不对称迈克尔加成。仅使用 1 mol% 的这种双功能有机催化剂，在涉及各种 3-取代氧代吲哚（高达 > 99% de 和 96% ee）和硝基烯烃（高达 > 99% de 和 98% ee）。